1999年起，在原杭州市副市长马时雍先生等热心于杭州历史文化遗产保护的社会各界人士的呼吁下，杭州市政府决定依据史料记载和留存的遗迹，按照修旧如旧的原则，在遗址上按明式旧制重建万松书院。经过杭州市园林文物局凤凰山管理处历经3年多时间的整修和建设，于2002年10月建成并向游人开放。至此，沉寂了一个多世纪、几近荒圮的万松书院终又重现500年前的“名校”风采。重建后的万松书院，占地约6万平方米，是西湖周围惟一以书院文化为主体的文化公园。书院的主体建筑以清乾隆《南巡胜迹图》中的《敷文书院》为蓝本，以自然山体、林木、古藤、奇石为背景，采用中轴对称、纵深多进的院落形式，仿明式建筑形制，用粉墙、粟柱、黛瓦的素朴淡雅，凸现“求之于心而无假以雕饰”的风格，使书院处处散发浓浓的书卷气息。院内有建筑1600平方米，主体建筑如品字型牌坊、仰圣门、毓粹门、明道堂、大成殿、“万世师表”平台等都集中在中轴线上，学斋、御碑亭等分列两侧，其他的亭台楼阁则依据自然山势，星罗点缀。书院内嘉花茂树，修篁奇石，交布其间，周围苍松掩映，小溪潺潺，遥可望雷峰夕照、宝石流霞，近可听松涛泉流、虫鸟和韵。院内尚有浙江省省级文物保护单位于子三墓、杭州市市级文物保护单位万松书院遗址、小九华山石刻等文物古迹，文化底蕴深厚，文化氛围浓郁。
为使万松书院能够完整地再现古代书院必备的藏书、祭祀、讲学三大功能，让游人对古代书院的教育形式有更直观、清晰的认识，2004年杭州市政府又投资增建讲堂——正谊堂及部分服务配套设施，其建筑风格与室内陈设风格与原有建筑一脉相承，即完整地展现了古代书院的风貌，又满足了现代旅游业的实际需求。增建部分已于2004年10月1日向游人开放。
作为一个向游人开放的收费公园，重建后的万松书院设置了一明一暗、一实一虚两条文化主线：明为“明清知名学府”、暗为“梁祝爱情之地”，中轴线上以古代书院的布局为实景，而在右侧石林中又依自然地势巧妙点缀与“梁祝”十八相送有关的场景，如观音堂、草桥亭、独木桥等等，让美丽的传说为肃穆的书院增添更多的人文情怀，同时让虚无的故事也有了真实的场景可以寻找。
为了使这两个文化主题得以进一步弘扬，自2002年10月开放以来，万松书院借助社会各界的力量，努力做好“成人”、“成家”这两篇文章。所谓“成人”，即学习中国传统的儒学文化，以书院为学习场所，从古圣先贤的经典著作中学习做人的准则，延伸产物为“万松讲堂”。所谓“成家”，即是从“梁祝”爱情故事中派生出来的找寻意中人，成家立业的意思，延伸产物为“万松书院相亲会”。
自2005年与温馨家庭服务社共同开办“万松书院相亲会”以来，万松书院以公益红娘的姿态，每周六上午为杭州人提供相亲平台，受到越来越多的人关注和参与。
